草酸二酯（Diethyl oxalate），化學(xué)式C?H??O?，分子量146.14，CAS號95-92-1，是一種重要的有機(jī)化合物。常溫下為無色油狀液體，具有芳香氣味，熔點(diǎn)-41℃，沸點(diǎn)185℃，密度1.076g/cm3，閃點(diǎn)76℃，可混溶于醇、、酸酯等多數(shù)有機(jī)溶劑，微溶于水。工業(yè)上主要通過無水草酸與醇在溶劑存在下進(jìn)行酯化反應(yīng)制備，原料消耗定額為草酸985kg/t、醇（95%）744kg/t、73.4kg/t，轉(zhuǎn)化率可達(dá)97%-99%。草酸二酯主要用作醫(yī)藥中間體，是苯巴比妥、硫唑嘌呤、周效磺胺、磺胺甲基噁唑、羧苯酯青霉素、乳酸氯喹、噻苯咪唑等藥物的關(guān)鍵原料，同時(shí)也是塑料促進(jìn)劑、染料中間體，還可用作纖維素酯類和香料的溶劑。

基本信息

中文名：草酸二酯

外文名：Diethyl oxalate

別稱：二酸二酯、草酸酯

化學(xué)式：C?H??O?

分子量：146.14

CAS號：95-92-1

EINECS號：202-464-1

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點(diǎn)：-40.6℃

沸點(diǎn)：185.4℃（常壓）

水溶性：微溶于水（9.4 g/L，20℃）

密度：1.0785g/cm3（20℃）

外觀：無色油狀液體，有芳香氣味

閃點(diǎn)：75℃（閉杯）

折射率：1.4101（20℃）

蒸氣壓：0.67kPa（20℃）

爆炸極限：1.4%-10.8%（V/V）

引燃溫度：436℃

相對蒸氣密度：5.04（空氣=1）

表面張力：32.1dyne/cm

LogP：0.2

燃燒熱：-3120kJ/kg

臨界溫度：357℃

臨界壓力：2.94MPa

主要用途

草酸二酯是一種重要的有機(jī)化工原料，在多個(gè)工業(yè)領(lǐng)域有廣泛應(yīng)用：

醫(yī)藥中間體

用于合成苯巴比妥、磺胺甲基異噁唑、丁醇等藥物

作為抗癲癇藥、抗結(jié)核藥、抗生素等藥物的中間體

農(nóng)藥中間體

用于合成除草劑、殺蟲劑、殺菌劑等農(nóng)藥

作為有機(jī)磷農(nóng)藥、氨基甲酸酯類農(nóng)藥的中間體

染料中間體

用于合成偶氮染料、蒽醌染料、靛藍(lán)染料等

作為染料中間體，用于紡織印染工業(yè)

其他應(yīng)用

用作溶劑，用于涂料、油墨、膠粘劑等

用于合成香料、香精、食品添加劑

用作塑料增塑劑、橡膠軟化劑

用于合成高分子材料、功能材料

化學(xué)特性

草酸二酯屬于酯類化合物，具有酯的一般化學(xué)性質(zhì)。在酸性或堿性條件下可發(fā)生水解反應(yīng)，生成草酸和醇。在加熱條件下可發(fā)生脫羧反應(yīng)，生成一氧化碳和醇。與氨或胺反應(yīng)可生成酰胺或酰肼。與格氏試劑反應(yīng)可生成酮或醇。在光照或過氧化物作用下可發(fā)生聚合反應(yīng)。

安全信息

草酸二酯為第3.3類高閃點(diǎn)易燃液體，危險(xiǎn)類別包括R10（易燃）、R36/37/38（刺激眼睛、呼吸系統(tǒng)和皮膚）、R43（皮膚接觸可能引起過敏）。安全術(shù)語包括S9（保持容器在通風(fēng)良好場所）、S16（遠(yuǎn)離火源）、S25（避免眼睛接觸）。大鼠經(jīng)口LD??為400mg/kg，兔經(jīng)皮LD??為2000mg/kg，小鼠經(jīng)口LD??為5880-7561 mg/kg，屬于低毒性物質(zhì)。對眼睛、皮膚和呼吸道有刺激性，高濃度接觸可引起咳嗽、喘息、喉炎、頭痛、惡心等癥狀。對水生生物有輕微危害，魚類LC??為23mg/L（48h）。工作場所Zui高容許濃度中國PC-TWA為25mg/m3（敏），美國ACGIH TLV-TWA為5ppm（38 mg/m3）。