2-氯-4-甲酸 醫(yī)藥中間體 染料中間體-小糯米圖片|國產國語 毛片高清視頻
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- CAS
- 99-60-5
- 外觀
- 白色至淺黃色針狀結晶或粉末
- 密度
- 1.60 g/cm3
2-氯-4-甲酸（2-Chloro-4-nitrobenzoicacid），CAS 99-60-5，分子式 C?H?ClNO?，分子量 201.56。它是苯甲酸的鄰位氯、對位硝基雙取代衍生物，常溫下為淡黃色至白色結晶性粉末。作為強吸電子基團修飾的芳香酸，它是合成消毒防腐藥及染料中間體的關鍵砌塊。
基礎檔案
中文名：2-氯-4-甲酸（別名：鄰氯對甲酸）
英文名：2-Chloro-4-nitrobenzoic acid
CAS號：[99-60-5]
分子式：C?H?ClNO?
分子量：201.56
結構特征：苯環(huán)上2位氯（鄰位）、4位硝基（對位）、1位羧基。硝基與氯原子的強吸電子共軛效應使其酸性（pKa≈1.96）遠強于苯甲酸。
物理化學性質
性質 | 參數值 |
外觀 | 白色至淺黃色針狀結晶或粉末（工業(yè)品常因含微量氧化雜質呈淡黃綠色）。 |
熔點 | 136–140℃（文獻值多集中在 139–143 ℃）。 |
沸點 | 約 362 ℃（常壓估算，實際易分解）。 |
溶解性 | 幾乎不溶于冷水（約 1 g/L，20℃）；溶于熱水、乙醇、熱苯；易溶于堿液。 |
特性 | 強酸性：pKa≈1.96（25℃），易成鹽；反應活性高：氯原子可被親核取代，硝基可被還原。 |
核心應用場景
醫(yī)藥中間體（核心用途）：
利凡諾（乳酸依沙吖啶）：是合成該經典消毒防腐藥及引產藥的關鍵起始原料。通過氯原子氨解、硝基還原、環(huán)化等步驟構建吖啶骨架。
農藥與染料中間體：
作為強吸電子芳酸，用于合成除草劑、殺蟲劑（如苯甲酰脲類）及偶氮染料的羧酸組分。
有機合成砌塊：
羧基活化：可制備酰氯、酯類，用于酰胺連接。
官能團轉化：硝基可還原為氨基（-NH?），用于構建二胺類化合物。
安全、儲存與法規(guī)
?? 危險性：刺激性、有毒。
GHS分類：危險（Danger）。象形圖：腐蝕（GHS05）、感嘆號（GHS07）。風險聲明：H315（皮膚刺激）、H318（嚴重眼損傷）、H319（眼刺激）、H335（呼吸道刺激）。
風險提示：粉末對眼睛、皮膚和呼吸道有強刺激性；燃燒可能釋放有毒氯化物和氮氧化物氣體。
儲存：密封、干燥、避光，室溫或陰涼處保存。避免與強氧化劑、強堿混放。
法規(guī)：常規(guī)精細化工中間體。非劇毒化學品，但需按危險化學品管理（易燃固體，遇明火可燃）。
操作與使用警示
?? 操作防護：必須佩戴防護眼鏡、防塵口罩（N95）及耐酸堿手套。稱量時務必在通風櫥內操作，避免吸入粉塵。
?? 溶解性陷阱：該品冷水溶解度極低，若需重結晶，建議使用水/乙醇混合溶劑或熱水，但需注意高溫可能加速的分解。
?? 反應提示：氯原子受鄰位羧基和對位硝基的雙重活化，親核取代反應（如與胺反應）活性較高，但需注意控制溫度，防止羧基脫羧副反應。
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