三甲基丙 酮酸 氨基酸合成原料 醫(yī)藥中間體 農(nóng)藥中間體-國(guó)產(chǎn)精品系列一區(qū),可以免費(fèi)觀看的話メイリン モデルコレクション メ
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- CAS
- 815-17-8
- 外觀
- 白色至淡黃色結(jié)晶性固體
- 密度
- 1.10-1.20 g/cm3
三甲基酸(Trimethylpyruvic Acid),CAS1113-60-6,分子式C?H??O?,分子量 130.14,是一種白色至淡黃色結(jié)晶性粉末。其熔點(diǎn)約 30-33°C,密度約 1.10-1.20 g/cm3,屬于刺激性物質(zhì)。
該產(chǎn)品的核心賣(mài)點(diǎn)在于“高反應(yīng)活性α-酮酸”與“空間位阻結(jié)構(gòu)”。在有機(jī)合成中,用于制備手性氨基醇、藥物中間體(如左旋肉堿);是維生素B1合成的前體。
基礎(chǔ)信息
中文名:2-酮基異丁酸
英文名:Pyruvic acid, trimethyl-
別名:三甲基酸
CAS號(hào):815-17-8
分子式:(CH?)?CCOCOOH
分子量:130.14
物理化學(xué)性質(zhì)
性質(zhì) | 參數(shù)值 |
外觀 | 白色至淡黃色結(jié)晶性固體。 |
熔點(diǎn) | 約 60-63℃ |
沸點(diǎn) | 約 100℃ (分解)。 |
溶解性 | 溶于水、乙醇、、。 |
特性 | 是α-酮酸,是酸的叔丁基類(lèi)似物?;瘜W(xué)性質(zhì)活潑,是重要的有機(jī)合成中間體、手性砌塊、氨基酸前體、生化試劑。具有酮和羧酸的通性,可發(fā)生脫羧、還原胺化、縮合、鹵化、酯化等反應(yīng)。是合成非天然氨基酸、藥物、農(nóng)藥、香料、功能材料的關(guān)鍵砌塊。低毒,有刺激性。 |
主要用途
有機(jī)合成 (核心應(yīng)用):作為多功能的α-酮酸砌塊,用于:
氨基酸合成:通過(guò)還原胺化、Strecker合成、Bucherer-Bergs反應(yīng),制備叔亮氨酸、其他非天然α-氨基酸及其衍生物,用于多肽藥物、農(nóng)藥、材料。
雜環(huán)合成:用于構(gòu)建咪唑、噁唑、噻唑、吡咯、吲哚等含氮、氧雜環(huán)。
縮合反應(yīng):與醛、酮、酯、腈等發(fā)生Knoevenagel、Claisen、Perkin縮合,構(gòu)建C-C鍵。
脫羧反應(yīng):加熱可脫羧生成頻那酮,是合成頻那醇、頻那酮衍生物的途徑。
醫(yī)藥中間體:用于合成抗病毒藥、抗菌藥、抗腫瘤藥、心血管藥、神經(jīng)保護(hù)劑、蛋白酶抑制劑。是構(gòu)建肽模擬物、藥物骨架的重要片段。
農(nóng)藥中間體:用于合成含氨基酸結(jié)構(gòu)的除草劑、殺菌劑、植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑。
香料中間體:用于合成具有果香、木香、堅(jiān)果香的香料。
安全與儲(chǔ)存
危險(xiǎn)性:低毒,常規(guī)實(shí)驗(yàn)室操作安全。但對(duì)眼睛、皮膚、呼吸道有刺激性。是酸性物質(zhì),與堿劇烈反應(yīng)。是環(huán)境危害物質(zhì)。不易燃不爆。
儲(chǔ)存:密封、防潮、避光,儲(chǔ)存于陰涼、干燥、通風(fēng)處,zuihao冷藏。對(duì)熱、光敏感,可能脫羧、分解。
操作防護(hù):操作時(shí)建議佩戴防護(hù)眼鏡、手套和口罩,避免吸入粉塵。
注意事項(xiàng)
穩(wěn)定性:α-酮酸不穩(wěn)定,在加熱、光照、堿性條件下易脫羧生成頻那酮和二氧化碳。長(zhǎng)期儲(chǔ)存需避光、冷藏、密封。水溶液不穩(wěn)定,需現(xiàn)配現(xiàn)用。
合成應(yīng)用:是合成叔亮氨酸的直接前體,通過(guò)還原胺化 (如用NaBH?CN, NaBH(OAc)?) 或酶法轉(zhuǎn)化。其酮羰基可進(jìn)行選擇性還原為羥基,得到β-羥基酸。
手性:分子本身無(wú)手性中心,但其衍生物 (如還原胺化產(chǎn)物) 可引入手性中心,需通過(guò)不對(duì)稱(chēng)合成或拆分獲得光學(xué)純品。
泄漏處理:用潔凈工具收集,按一般化學(xué)廢物處置。用大量水沖洗污染區(qū),再用稀堿液(如碳酸鈉) 小心處理殘留。處理時(shí)需佩戴口罩。
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